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Baillieux_9867-20-00_2023.pdf
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- Aujourd’hui, un médicament ne peut être vendu sous forme de mélange racémique qu’après avoir étudié et prouvé l’effet non nocif des deux énantiomères sur le corps car, deux énantiomères interagiront selon un ensemble d’interaction distinct avec les bio-récepteurs selon le modèle « clé-serrure ». Il est donc fortement encouragé de ne développer et ne vendre que des médicaments ne comprenant que la forme énantiomérique d’intérêt. Ceci pose cependant un problème pour la séparation de ces formes énantiomères car elles possèdent les mêmes propriétés dans un milieu achiral. Pour résoudre cette problématique, toute une série de méthodes de résolution (telle que la résolution diastéréoisomérique et la résolution cinétique par exemple) ont été développées. Ces dernières consistent cependant en la séparation des deux énantiomères, et mène ainsi inévitablement à la perte de la moitié de la matière synthétisée. C’est pour cela que le laboratoire de Mr. Leyssens recherche une méthode de résolution couplée à une réaction de racémisation. Il serait ainsi possible de « recycler » l’énantiomère non désiré pour augmenter les rendements de l’énantiomère ciblé. Pour réaliser cela, il est nécessaire de comprendre les tenants et aboutissants thermodynamiques du système dont on cherche la résolution et c’est là que le travail suivant entre en jeu. Durant celui-ci, sont identifiées et caractérisées toutes les phases cristallines pouvant se former depuis le composé d’intérêt, un atropoisomère (le Binol, 1,1'-bi-2-naphtol) et un composé énantiomériquement pur (le (R,R)- DADPE, (R,R)-1,2-diphényl éthylènediamine). L’étude de ces phases cristallines mènera finalement à la réalisation de différents diagrammes ternaires qui, permettront la détermination des compositions permettant une résolution efficace des deux énantiomères du Binol.