Suivi de carbonylés α,β-insaturés (potentiellement) génotoxiques au cours de la transformation du cacao en chocolat et évolution du profil aromatique général

Details

Supervisors

Collin, Sonia

Faculty

Faculté des bioingénieurs

Degree label

Master [120] : bioingénieur en chimie et bioindustries, à finalité spécialisée

Abstract

Une méthode SAFE, associée à la GC-MS, a été utilisée afin de suivre l'évolution de certains carbonylés α,β-insaturés (suspectés) génotoxiques tout au long de la fabrication du chocolat. Ces composés sont formés lors des traitements thermiques par condensation aldolique d'aldéhydes de Strecker. Une bibliothèque combinatoire a d'abord été synthétisée à partir de 6 aldéhydes de Strecker et de propanal. Les impacts de la torréfaction et de sa température, ainsi que du conchage à sec et humide, ont été évalués. Parallèlement, une évolution du profil aromatique général a été observée au cours de ces différentes étapes. Parmi les molécules suspectées génotoxiques, les aldéhydes α,β-insaturés possédant un phényle en position α ont majoritairement été détectés : le 2-phényl-5-méthylhex-2-énal (8) (jusque 215,7 μg.kg-1 dans les fèves de Criollo haïtien torréfiées à 135 °C), le 2-phénylbut-2-énal (6) (jusque 375,4 μg.kg-1 dans les de fèves Criollo haïtien torréfiées à 135 °C) et le 2-phényl-4-méthylpent-2-énal (7) (jusque 24,2 μg.kg-1 dans les fèves Criollo haïtien torréfiées à 135 °C). Heureusement, les niveaux de furan-2(5H)-one – confirmé génotoxique – (jusque 89,8 μg.kg-1 dans les fèves de Criollo haïtien torréfiées à 150 °C) restaient loin en dessous des concentrations trouvées dans d'autres denrées alimentaires cuites à haute température (gâteau, gaufre, etc.). Déjà détectées pour la majorité dans les fèves non torréfiées, les concentrations en carbonylés α,β-insaturés ont significativement augmenté pendant la torréfaction, qui s’est avérée être une étape cruciale dans leur synthèse. Pour les deux groupes d'échantillons analysés (haïtien et brésilien), cette augmentation était la plus significative pour le 2-phényl-5-méthylhex-2-énal (8), le 2-phénylbut-2-énal (6) et le 2-isopropyl-5-méthylhex-2-énal (5). Dans les échantillons de Criollo haïtien, des concentrations maximales ont été observées à une torréfaction de 135 °C. Les aldéhydes de Strecker (particulièrement le 3-méthylbutanal et le 2-méthylbutanal) ont suivi une tendance similaire : ils augmentent par plus de 36 fois leur taux initial après torréfaction à 135 °C, où ils atteignent une concentration maximale. Ce n'était pas le cas pour les pyrazines qui atteignent des concentrations maximales à 150 °C. Le conchage à sec a eu un impact significatif sur la diminution des composés volatils : la quantité totale en aldéhydes α,β-insaturés est passée de 298,3 μg.kg-1 à 107,8 μg.kg-1. Une diminution en aldéhydes de Strecker a également été observée (particulièrement dû à l’évaporation du 2-méthylbutanal et du 3-méthylbutanal étant les plus volatils) alors que les pyrazines étaient très peu impactées par cette étape. En revanche, le conchage humide a permis une nouvelle synthèse d’aldéhydes α,β-insaturés : les composés (7) et (8) ont doublé pendant cette étape. L'ajout de beurre liquéfie le chocolat et permet un meilleur contact entre les réactifs, menant à plus d’arômes de chocolat mais également à un risque plus élevé de génotoxicité. En ce qui concerne les arômes variétaux et de fermentation, un artefact s’est probablement produit lors de l’analyse des échantillons en raison d’une extractibilité moindre, ce qui s’est traduit par une sous-estimation de leurs teneurs avant torréfaction. Le conchage à sec a notamment impacté les arômes les plus volatils : myrcène, benzaldéhyde, 3-méthylbutan-1-ol, hexanoate d’éthyle, acétates d’isobutyle et d’isoamyle. Le conchage humide a permis une nouvelle synthèse d’esters éthyliques (octanoate et décanoate d’éthyle) apportant un arôme fruité souhaité au produit final. Une nouvelle estérification était possible entre l'éthanol et les acides gras octanoïque et décanoïque.